* kierownik muzyczny: Jest dyrektorem ds. płyt, zaangażowanym w odkrywanie i rozwój odnoszących sukcesy artystów muzycznych.
* Osobowość telewizyjna: Najbardziej znany jest z roli jurora w różnych programach typu talent show, takich jak „Pop Idol”, „American Idol”, „The X Factor” i „Britain's Got Talent”.
* Producent: Jest odnoszącym sukcesy producentem telewizyjnym, twórcą i producentem wykonawczym wielu programów.
* Przedsiębiorca: Jest właścicielem i prowadzi kilka firm związanych z rozrywką, w tym Syco Entertainment.
Zasadniczo Simon Cowell to wszechstronna postać w branży rozrywkowej, znana ze swojego ostrego dowcipu, bezceremonialnej krytyki i umiejętności dostrzegania talentów.