* Klasyczny garnitur: Klasyczny, dobrze skrojony garnitur w ciemnych kolorach, takich jak granat czy grafit.
* Biała koszula zapinana na guziki: Wyraźnie biała koszula zapinana na guziki, często z rozłożonym kołnierzykiem.
* Jedwabny krawat: Zwykle jest to prosty, jedwabny krawat w jednolitym kolorze. Często widywano go ubranego w kolor bordowy, niebieski lub głęboki fiolet.
* Brak kurtki: Chociaż na początku swojej kariery Letterman nosił marynarkę, zasłynął z tego, że często występował bez niej, zwłaszcza w ostatnich latach swoich występów.
Warto zaznaczyć, że styl Lettermana, nawet przy tych parametrach, nigdy nie był przesadnie formalny i krzykliwy. Miał swobodny, niemal wymięty wygląd, który dodawał jego sympatycznej, bliskiej osobowości.