Myspace i wydawnictwa niezależne :Young początkowo publikował swoją muzykę na Myspace, gdzie szybko zyskał zwolenników. Pod pseudonimem Owl City wydał samodzielnie swoje dwa pierwsze albumy studyjne, „Of June” i „Maybe I'm Dreaming”.
„Świetliki” i sukces komercyjny :W 2009 roku piosenka Owl City „Fireflies” stała się światową sensacją. Chwytliwa melodia i podnoszący na duchu tekst odbiły się echem wśród publiczności, a piosenka osiągnęła pierwsze miejsce na liście Billboard Hot 100 w Stanach Zjednoczonych. Teledysk do „Fireflies” również stał się wirusowy w serwisie YouTube.
Podpisywanie dużych wytwórni i „Ocean Eyes” :Sukces „Fireflies” doprowadził Younga do podpisania kontraktu z Universal Republic Records. W 2009 roku wydał swój trzeci album „Ocean Eyes”, na którym znalazły się takie hity jak „Vanilla Twilight” i „Umbrella Beach”. Album odniósł komercyjny sukces, sprzedając się w ponad 1 milionie egzemplarzy w Stanach Zjednoczonych.
Trasy koncertowe, współpraca i uznanie w mainstreamie :Owl City wyruszyło w kilka wycieczek, w tym Campus Consciousness Tour i All Things Bright and Beautiful Tour. Współpracował także z artystami takimi jak Carly Rae Jepsen i Breanne Duren przy różnych projektach. W rezultacie muzyka Owl City dotarła do szerszej publiczności i stała się podstawą głównego nurtu popkultury.
Media społecznościowe i zaangażowanie fanów :Young aktywnie kontaktował się ze swoimi fanami na platformach mediów społecznościowych, dostarczając aktualnych informacji na temat swojej muzyki i życia. Zbudował silną społeczność internetową, która wspierała jego muzykę i pomagała szerzyć wiedzę o Owl City.
Unikalna estetyka dźwiękowa i wizualna :Muzykę Owl City charakteryzują marzycielskie, elektroniczne pejzaże dźwiękowe, szczere teksty i kapryśne melodie. W połączeniu z atrakcyjnymi wizualnie okładkami albumów i teledyskami, Owl City stworzył wyraźną estetykę, która spodobała się szerokiemu gronu odbiorców.
Chociaż „Fireflies” odegrał znaczącą rolę w sławie Owl City, to połączenie talentu muzycznego Younga, innowacyjnego podejścia do produkcji muzycznej i silnych więzi z fanami ostatecznie doprowadziło do jego trwałego sukcesu i popularności.