John Shakespeare był rękawicznikiem, czyli osobą zajmującą się produkcją i sprzedażą rękawiczek, a także handlował produktami rolnymi. Piastował różne stanowiska samorządowe, m.in. komornika (głównego sędziego) Stratford-upon-Avon, radnego (członka rady miejskiej) i szambelana (odpowiedzialnego za finanse miasta). Role te wskazują, że John Shakespeare miał pewien poziom szacunku i wpływu w społeczności.
Chociaż dokładna sytuacja finansowa rodziny Szekspira nie jest w pełni znana, powszechnie uważa się, że we wczesnych latach Williama Szekspira była ona zabezpieczona finansowo. Jednak sytuacja finansowa Johna Szekspira pogorszyła się pod koniec lat siedemdziesiątych i osiemdziesiątych XVI wieku, prawdopodobnie z powodu splotu czynników, takich jak trudności gospodarcze, złe zarządzanie finansami i kwestie prawne. W rezultacie pozycja społeczna rodziny spadła, a William Shakespeare opuścił Stratford i udał się do Londynu, aby rozpocząć karierę teatralną.
Podsumowując, William Shakespeare urodził się w stosunkowo wygodnej i szanowanej rodzinie, ale w dzieciństwie jego sytuacja finansowa stała się trudniejsza. Niemniej jednak możliwości kulturalne i edukacyjne dostępne dla niego w Stratford przyczyniły się do jego wczesnego rozwoju jako pisarza i poety.