- Eminem: Eminem jest powszechnie uważany za jednego z największych raperów freestyle'owych wszechczasów. Jest znany ze swojego szybkiego dowcipu, skomplikowanych rymów i umiejętności nawiązywania kontaktu z tłumem.
- Rakim: Rakim to kolejny legendarny raper freestyle, często uważany za „ojca chrzestnego hip-hopu”. Jest znany ze swojego płynnego, wyluzowanego flow i umiejętności opowiadania żywych historii za pomocą tekstów.
- Duże Małe: Notoryczny B.I.G. był znanym raperem freestyle'owym, znanym ze swojego potężnego głosu, charyzmatycznej osobowości i umiejętności szybkiego wymyślania sprytnych rymów.
- Ghostface Killah: Ghostface Killah, członek Wu-Tang Clan, to kolejny wysoko wykwalifikowany raper freestyle, znany ze swojego charakterystycznego stylu, złożonej gry słów i umiejętności opowiadania historii.
- Nas: Nas to szanowany raper freestyle, znany ze swoich przemyślanych tekstów, wnikliwych komentarzy na tematy społeczne i polityczne oraz umiejętności urzekania publiczności.
- Talib Kweli: Talib Kweli to świadomy artysta hiphopowy i raper freestyle, znany ze swoich introspekcyjnych tekstów, komentarzy społecznych i poezji.
Należy zauważyć, że to tylko kilka przykładów, a jest wielu innych utalentowanych freestylerów, którzy wnieśli znaczący wkład w tę formę sztuki. Ostatecznie najlepszy freestyler jest kwestią subiektywną i zależy od osobistych preferencji.