Według niektórych relacji pseudonimu po raz pierwszy użyła Nancy Sinatra, córka Franka Sinatry. W wywiadzie wspomniała, że oczy jej ojca, które wydawały się bardziej szare, w odpowiednich warunkach oświetleniowych czasami przybierały kolor ciemnoniebieski, nadając mu intensywne i urzekające spojrzenie.
Z biegiem czasu pseudonim zyskał popularność wśród fanów Sinatry, mediów i współpracowników z branży rozrywkowej. Stało się synonimem jego charyzmatycznej prezencji, talentu muzycznego i aury, jaką emanował na scenie i poza nią. „Ol' Blue Eyes” stało się terminem budzącym sympatię i podziw, reprezentującym esencję ikonicznej sławy Franka Sinatry.