Urodzony w Brooklynie w Nowym Jorku Diamond zaczął grać na gitarze w wieku 16 lat i wkrótce potem zaczął pisać własne piosenki. Podpisał kontrakt z Columbia Records w 1962 r., a jego pierwszy przebój „Solitary Man” został wydany w 1966 r. W kolejnych latach Diamond miał na swoim koncie szereg udanych hitów, w tym „Cherry, Cherry”, „Kentucky Woman”, „ Słodka Caroline” i „Cracklin' Rosie”.
W latach 70. kariera Diamonda nadal kwitła. Zagrał w filmach „Śpiewak jazzowy” (1980) i „The Dirt Bike Kid” (1985), wydał kilka udanych albumów, m.in. „Moods” (1972), „Serengeti” (1974) i „Beautiful Noise „(1976).
W latach 80. popularność Diamonda nieco spadła, ale nadal wydawał on udane albumy, w tym „Heartbreak Alley” (1982) i „Headed for the Future” (1986). W latach 90. popularność Diamonda odrodziła się i wydał kilka hitowych singli, w tym „Love on the Rocks”, „Yesterday's Songs” i „The Art of Love”.
W pierwszej dekadzie XXI wieku Diamond kontynuował trasy koncertowe i wydawał albumy, w tym „Three Chord Opera” (2001), „12 Songs” (2005) i „Home Before Dark” (2008). W 2010 roku Diamond został wprowadzony do Galerii sław autorów piosenek.
Diamond to wszechstronny i utalentowany artysta, który osiągnął sukces w wielu gatunkach. Jest utalentowanym autorem tekstów, piosenkarzem i aktorem, a jego muzyka wpłynęła na życie milionów ludzi na całym świecie.