Komedia Chappelle'a często porusza kwestie społeczne i polityczne, takie jak rasa, klasa i gentryfikacja. Znany jest ze swojego humoru obserwacyjnego i umiejętności odnajdywania humoru w codziennych sytuacjach.
Chappelle zdobył wiele nagród za swoją twórczość, w tym dwie nagrody Grammy i nagrodę Emmy. Został także uznany przez Comedy Central za jednego ze „100 najlepszych komików stand-upowych wszechczasów”.
Oprócz pracy komediowej Chappelle pojawił się także w kilku filmach, w tym Half Baked (1998), Con Air (1997) i You've Got Mail (1998). Stworzył także specjalną komedię Netflix „The Age of Spin” (2017) i zagrał w niej główną rolę.
Chappelle jest głośnym krytykiem mediów i Hollywood. Wypowiadał się przeciwko brakowi różnorodności w branży rozrywkowej i sposobowi, w jaki często przedstawiani są Czarni ludzie w mediach.
Chappelle to postać kontrowersyjna, a jego komedia często była krytykowana za obraźliwość. Jednak chwalono go również za chęć wypowiadania się w ważnych kwestiach i umiejętność rozśmieszania ludzi.
Wkład Chappelle'a w świat obejmuje:
* Jego komedia przyczyniła się do podniesienia świadomości na temat kwestii społecznych i politycznych.
* Podważał status quo i wypowiadał się przeciwko niesprawiedliwości.
* Rozśmieszał ludzi i przynosił radość milionom ludzi na całym świecie.