Wiadomo jednak, że w XV wieku założył szkołę nawigacji w Sagres w Portugalii. Ta szkoła, która nie była formalną instytucją, ale raczej centrum nauki i eksperymentów, odegrała kluczową rolę w rozwoju portugalskiej eksploracji morskiej. Przyciągnął uczonych, nawigatorów, kartografów i stoczni, którzy pracowali razem w celu poprawy technik morskich i projektowania lepszych statków.
Tak więc, podczas gdy książę Henry sam nie uczęszczał do szkoły, przypisuje się mu ustanowienie szkoły nawigacji, która była kluczowa dla wieku eksploracji.