Drew urodził się w Enfield w stanie Middlesex i rozpoczął karierę w radiu w latach 80., prezentując programy dla BBC Radio 1. Od tego czasu prezentował programy dla różnych stacji radiowych, w tym Capital FM, XFM i TalkSport.
Oprócz pracy w radiu Drew występował także w telewizji, w tym jako kapitan zespołu w panelu komediowym „Never Mind the Buzzcocks”. Napisał także kilka książek, w tym „The Cheese Manual” i „The A-Z of Radio”.
Drew jest znany ze swojego poczucia humoru i umiejętności improwizacji. Jest także zapalonym muzykiem, wydał kilka albumów z własnym materiałem.
Oto kilka dodatkowych szczegółów na temat Simona Drew:
* Jest patronem organizacji charytatywnej Mind, która zapewnia wsparcie w zakresie zdrowia psychicznego.
*Jest kibicem klubu piłkarskiego Arsenal.
* Ma dwójkę dzieci z żoną Karen.
*Jest zapalonym fotografem amatorem.
*Jest fanem muzyki Davida Bowiego i The Beatles.