Dokładne pochodzenie tej piosenki nie jest pewne, ale powszechnie przypisuje się ją szkockiemu poecie Robertowi Burnsowi. Istnieją jednak różne odmiany tekstu, co sugeruje, że był on zmieniany i dostosowywany przez różnych wykonawców na przestrzeni lat.
Jedna z teorii sugeruje, że piosenka wywodzi się ze starszej ballady ludowej „The Watery Grave”, której początki sięgają XVII wieku. Melodia i niektóre teksty utworu „When You and I Were Young, Maggie” są podobne do utworu „The Watery Grave”.
Inna teoria łączy piosenkę ze słynnym szkockim bandytą Jamesem Macphersonem, który działał pod koniec XVIII wieku. Mówi się, że Macpherson, znany również jako „Gentleman Jamie”, miał kochankę o imieniu Maggie, która zaginęła na morzu, co zainspirowało go do napisania piosenki.
Niezależnie od dokładnego pochodzenia, „When You and I Were Young, Maggie” zyskało ogromną popularność w Szkocji i ostatecznie stało się powszechnie rozpoznawalną i uwielbianą piosenką ludową. Został nagrany przez wielu artystów, w tym piosenkarzy folkowych, takich jak The Clancy Brothers i Tommy Makem, a także popularnych muzyków, takich jak Judy Collins i Joan Baez.
Niezmienny urok tej piosenki leży w jej przejmującym i nostalgicznym tekście, który wywołuje poczucie tęsknoty za prostotą i beztroskimi czasami młodości. Oddaje słodko-gorzkie emocje związane z ponownym połączeniem się z przeszłą miłością i refleksją nad wspólnymi doświadczeniami i wspomnieniami.
Z biegiem czasu „When You and I Were Young, Maggie” przekroczyło swoje szkockie korzenie i stało się ponadczasowym klasykiem w dziedzinie muzyki ludowej i tradycyjnych pieśni. Jest nadal wykonywany, nagrywany i doceniany przez publiczność na całym świecie.