Crosby urodził się w Tacoma w stanie Waszyngton w 1903 roku. Karierę rozpoczął jako piosenkarz na początku lat dwudziestych XX wieku i szybko zyskał sławę. Nagrał dziesiątki hitów, w tym „White Christmas”, „Silent Night” i „I'm Dreaming of a White Christmas”. Crosby zagrał także w wielu udanych filmach, w tym w „Holiday Inn”, „White Christmas” i „The Bells of St. Mary's”.
Styl śpiewania Crosby'ego charakteryzował się zrelaksowanym, nieformalnym sposobem śpiewania i gładkim, nuciącym głosem. Często śpiewał zrelaksowanym, konwersacyjnym tonem i unikał stosowania wibrato i innych powszechnych wówczas technik wokalnych. Na śpiew Crosby'ego wpływ miało również jego irlandzkie dziedzictwo i często używał irlandzkich melodii ludowych w swoich piosenkach.
Sukces Crosby'ego przyczynił się do spopularyzowania gatunku muzyki popularnej zwanego „nuceniem”. Nucenie to styl śpiewania charakteryzujący się zrelaksowanym, nieformalnym brzmieniem i gładkim, łagodnym tonem. Inni piosenkarze, którzy byli popularni w tej samej epoce co Crosby, to Rudy Vallee, Dick Powell i Perry Como.
Kariera Crosby'ego trwała ponad trzydzieści lat i był jednym z odnoszących największe sukcesy i wpływowych piosenkarzy swojej epoki. Sprzedał ponad 500 milionów płyt i zagrał w ponad 70 filmach. Crosby zdobył także Oscara dla najlepszego aktora pierwszoplanowego za rolę w filmie Going My Way (1944).
Crosby zmarł w Madrycie w Hiszpanii w 1977 roku. Miał 74 lata.