* USA Akademia Wojskowa w West Point (1839-1843): Grant został powołany do West Point przez swojego kongresmana, ale jego wyniki w nauce były mierne i miał problemy z przedmiotami takimi jak matematyka. Ukończył szkołę z 21. miejscem w swojej klasie liczącej 39 osób, co odzwierciedlało jego brak zainteresowań akademickich i przedkładanie umiejętności praktycznych nad wiedzę teoretyczną.
* Wojna meksykańsko-amerykańska (1846-1848): Podczas wojny Grant służył jako porucznik w 4. pułku piechoty Stanów Zjednoczonych. Brał udział w różnych bitwach, w tym w oblężeniu Veracruz i bitwie pod Chapultepec, zdobywając cenne doświadczenie w walce. Jednak jego występ nie był szczególnie godny uwagi i w niektórych przypadkach spotkał się z krytyką za sposób, w jaki obchodził się z żołnierzami.
* Służba powojenna: Po wojnie meksykańsko-amerykańskiej Grant służył na różnych stanowiskach, w tym w Departamencie Kwatermistrza i na wybrzeżu Pacyfiku. Doświadczenia te jeszcze bardziej poszerzyły jego wiedzę na temat logistyki i administracji wojskowej.
* Wojna domowa: Prawdziwa edukacja wojskowa Granta rozpoczęła się podczas wojny secesyjnej. Szybko piął się po szczeblach kariery, udowadniając, że jest zdolnym i skutecznym liderem w swojej dziedzinie. Zwycięstwa pod Vicksburgiem i Chattanooga uczyniły go geniuszem wojskowym i zapewniły mu zaufanie prezydenta Lincolna.
Brak formalnego wykształcenia wojskowego Granta był przez niektórych postrzegany jako słabość, ale jego praktyczne doświadczenie i umiejętność uczenia się na błędach okazały się nieocenionym atutem. Był utalentowanym strategiem, taktykiem i logistykiem, a także posiadał głębokie zrozumienie ludzkiej natury. Był także przywódcą nieustępliwym i zdeterminowanym, chętnym do podejmowania ryzyka i walki o zwycięstwo.