Drake zaczął grać w wieku pięciu lat, kiedy został obsadzony w kanadyjskim serialu dla dzieci „Degrassi:The Next Generation” (2001–2009). Podczas aktorstwa zainteresował się muzyką i w 2006 roku wydał swój debiutancki mixtape „Room for Improvement”. Swój drugi mixtape „Comeback Season” wydał w 2007 roku, a rok później podpisał kontrakt z Young Money Entertainment. Komercyjny sukces Drake'a rozpoczął się wraz z wydaniem jego trzeciego mixtape'u „So Far Gone” (2009), który zaowocował takimi hitami jak „Best I Ever Had” i „Forever”.
Debiutancki album studyjny Drake'a „Thank Me Później” (2010) zadebiutował na pierwszym miejscu listy przebojów US Billboard 200. Następnie wydał cztery albumy studyjne, które odniosły sukces komercyjny:„Take Care” (2011), „Nothing Was the Same” (2013), „Views” (2016) i „More Life” (2017). Jego szósty album studyjny „Scorpion” (2018) pobił kilka rekordów w streamingu i stał się pierwszym albumem, który uzyskał platynę w ciągu trzech dni od premiery. Siódmy album studyjny Drake'a, „Care Package” (2019), zawierał wcześniej wydane luźne i niewydane utwory z lat 2010–2016.
Drake ma na swoim koncie wiele hitowych singli, w tym „Work”, „Hotline Bling”, „Fake Love”, „Good for What”, „Bad and Boujee” (jako gościnny artysta), „Life Is Good” (jako gościnny artysta ), „Sicko Mode” (jako gościnny artysta), „In My Feelings”, „God's Plan”, „Nice for What”, „Nonstop”, „Money Bag$”, „Toosie Slide” i wiele innych.
Zdobył cztery nagrody Grammy, sześć nagród American Music Awards, dwadzieścia siedem nagród BET, trzy nagrody Brit Awards i dwadzieścia nagród Juno. W 2018 roku został uznany Artystą Dekady przez Billboard Music Awards, a w 2019 zajął drugie miejsce na liście Billboard Artist 100. Posiada kilka rekordów list przebojów, w tym najwięcej 10 największych hitów na liście Billboard Hot 100 z łącznie 49 wpisami. Według Universal Music Group Drake był najczęściej odtwarzanym artystą na świecie w Spotify przez siedem lat z rzędu, od 2015 do 2021 roku.