W 2007 roku Drake wydał swój drugi mixtape „Comeback Season”, który wzbudził duże zainteresowanie i pomógł mu zbudować solidną bazę fanów. Sukces „Comeback Season” doprowadził do podpisania kontraktu płytowego z wytwórnią Young Money Entertainment Lil Wayne’a.
W ramach Young Money Drake wydał w 2009 roku swój trzeci składankę „So Far Gone”. Składanka odniosła komercyjny sukces, sprzedając się w ponad 500 000 egzemplarzy. Powstało także kilka hitowych singli, w tym „Best I Ever Had”, „Successful” i „Forever”.
Debiutancki album Drake'a „Thank Me Później” został wydany w 2010 roku i zadebiutował na pierwszym miejscu listy Billboard 200. Album uzyskał platynę od amerykańskiego stowarzyszenia Recording Industry Association of America (RIAA) i zawierał takie hity jak „Over”, „Find Your Love” i „Miss Me”.
Od tego czasu Drake nadal wydaje albumy studyjne, które odniosły sukces, w tym „Take Care” (2011), „Nothing Was the Same” (2013), „Views” (2016) i „More Life” (2017). Współpracował z wieloma innymi artystami, takimi jak Rihanna, Jay-Z, Kanye West i Travis Scott.
W trakcie swojej kariery Drake zdobył wiele nagród, w tym cztery nagrody Grammy, trzy nagrody American Music Awards i sześć nagród BET. Uważany jest za jednego z najbardziej wpływowych i odnoszących sukcesy raperów na świecie.
Drake rozszerzył swoją markę także poza muzykę. W 2012 roku założył własną wytwórnię płytową OVO Sound. Założył także własną linię ubrań October's Very Own (OVO) i zagrał w kilku filmach i programach telewizyjnych.