Co więcej, kryteria stosowane do określenia „najlepszego” rapera również mogą się różnić. Często brane pod uwagę czynniki obejmują zdolności liryczne, umiejętności techniczne, przekaz i płynność, wpływ na gatunek i kulturę, długowieczność i spójność kariery oraz wpływ na społeczeństwo i kulturę popularną.
Mając to na uwadze, niektóre nazwiska, które często pojawiały się w dyskusjach na temat największych raperów wszechczasów, to:
- Jay-Z
- Tupaca Shakura
- Notorious B.I.G.
- Eminem
- Nas
- Kendricka Lamara
- Rakim
- Lil Wayne'a
- Doktor Dre
- Snoop Dogga
Należy zauważyć, że ta lista nie jest wyczerpująca i przedstawia tylko kilka przykładów cieszących się dużym uznaniem raperów, którzy wywarli znaczący wpływ na ten gatunek. Można by wymienić także wielu innych utalentowanych i wpływowych raperów, a opinie na temat tego, kto naprawdę zasługuje na miano „najlepszego” rapera wszechczasów, mogą się znacznie różnić.