1. Potężny Wróbel (Slinger Francisco):Potężny Wróbel jest powszechnie uważany za „Króla Calypso”. Karierę muzyczną rozpoczął w latach czterdziestych XX wieku i znany jest ze swoich dowcipnych i społecznie świadomych tekstów. Sparrow jest ceniony za umiejętność łączenia komentarzy politycznych, humoru i opowiadania historii w swojej muzyce, co wywarło wpływ na wielu przyszłych artystów Calypso.
2. Lord Kitchener (Aldwyn Roberts):Lord Kitchener, znany również jako „Wielki Mistrz”, był kolejną ikoniczną postacią na scenie Calypso. Zaczął występować w latach czterdziestych XX wieku i zasłynął dzięki energicznym występom i chwytliwym melodiom. Muzyka Kitchenera często poruszała kwestie społeczne i polityczne, oddając doświadczenia i zmagania klasy robotniczej i społeczności marginalizowanych.
3. Potężny terror (Winston Scarborough):Mighty Terror był potężnym piosenkarzem i autorem tekstów Calypso, który zyskał rozgłos w latach sześćdziesiątych i siedemdziesiątych. Był znany ze swojego dynamicznego wokalu, często stosującego styl „wznoszenia toastów”, łączący śpiew i rapowanie. Muzyka Terroru często poruszała tematy niesprawiedliwości społecznej, stosunków rasowych i panafrykanizmu.