Piosenka porusza także tematy żalu i straconych szans. Piosenkarka zastanawia się nad błędami z przeszłości i zastanawia się, co by było, gdyby dokonali innych wyborów. Wyrażają chęć ucieczki od obecnej sytuacji i rozpoczęcia od nowa, ale czują się uwięzieni i nie mogą się uwolnić.
Ogólnie rzecz biorąc, „Not Good Enough” to potężna i wiarygodna piosenka, która przemawia do uniwersalnego ludzkiego doświadczenia poczucia nieadekwatności i walki o spełnienie oczekiwań. To piosenka o zwątpieniu w siebie, żalu i pragnieniu lepszego życia.