Tekst „On Your Boots” odzwierciedla podróż zespołu i wyzwania, przed którymi stanął podczas trasy. Zaczyna się od wersu:„Pamiętam, jak spacerowaliśmy w deszczu, w ciemności i na śniegu”, nawiązując do trudnych warunków, jakie musieli znosić podczas podróży. Piosenka wspomina także o tęsknocie zespołu za domem i walce o utrzymanie poczucia normalności w napiętym harmonogramie tras koncertowych.
Refren „On your boots, get on your boots, tam coś się dzieje” zachęca słuchaczy do nowych doświadczeń i wkroczenia w nieznane. Przekazuje przesłanie przygody i eksploracji, zachęcając ludzi do podejmowania ryzyka i czerpania z życia jak najwięcej.
Przez cały utwór U2 zastanawia się nad lekcjami, jakie wyciągnął ze swojej podróży oraz rozwojem, jakiego doświadczyli jako jednostki i jako zespół. Śpiewają:„Kiedyś myślałem, że się zgubiłem, ale wcale się nie zgubiłem”, wyrażając nowo odkryte poczucie celu i kierunku.
Piosenka kończy się mocną deklaracją:„Jestem po twojej stronie, jeśli ty jesteś po mojej”, symbolizującą więź zespołu z fanami i wspólną podróż przez muzykę.
„On Your Boots” to refleksyjna i introspekcyjna piosenka, która daje wgląd w osobiste doświadczenia i emocje U2 podczas trasy Rattle and Hum.