Nagrał singiel „Crying My Heart Out Over You” dla wytwórni „Mountain Home”. Należy jednak pamiętać:
* To nie była wersja komercyjna: To było demo, które prawdopodobnie miało na celu zwrócenie na niego uwagi i potencjalnie doprowadzenie do podpisania kontraktu z większą wytwórnią.
* Jego prawdziwy „debiut” nastąpił później: Pierwsza komercyjna płyta Skaggsa miała miejsce w 1971 roku, kiedy dołączył do zespołu „Country Gentlemen”.
Tak więc, choć rok 1969 to początek jego podróży nagraniowej, rok 1971 jest powszechnie uważany za początek jego kariery zawodowej.