Spencer Davis Group był jednym z najpopularniejszych brytyjskich zespołów lat 60. Na swoim koncie mają wiele hitów, w tym „Keep On Running”, „Gimme Some Lovin'” i „I'm a Man”. Winwood był wokalistą, gitarzystą i organistą zespołu. Był także głównym autorem tekstów.
W 1967 roku Winwood opuścił The Spencer Davis Group i założył nowy zespół o nazwie Traffic. Traffic był także jednym z najpopularniejszych zespołów lat 60. Na swoim koncie mają wiele hitów, w tym „Paper Sun”, „Dear Mr. Fantasy” i „Low Spark of High Heeled Boys”. Winwood był wokalistą, gitarzystą i organistą zespołu. Był także głównym autorem tekstów.
Traffic rozpadł się w 1974 roku i Winwood zaczął działać solo. Wydał kilka albumów solowych, współpracował także z innymi muzykami, takimi jak Eric Clapton i James Brown. Winwood uważany jest za jednego z najbardziej utalentowanych muzyków swojego pokolenia.