James wydała swój drugi album, „Higher Place” w 1998 r., dzięki któremu znalazł się na liście 20 najpopularniejszych przebojów „He's Gone”. Następnie przeniosła się do Lyric Street Records i w 2002 roku wydała swój trzeci album „It's Alright”. Album wyprodukował przebój „I Want It That Way”, który znalazł się na liście 10 najpopularniejszych przebojów oraz przebój „Head Over High Heels”, który znalazł się na liście 20 najpopularniejszych przebojów.
Czwarty album Jamesa, „The Right Kind of Crazy”, został wydany w 2004 roku. Wyprodukował on 10 najpopularniejszych hitów „Stealing Kisses”. Następnie przeniosła się do Bigger Picture Music Group i w 2006 roku wydała swój piąty album „Tell Me About It”. Album ten wyprodukował hit „These Arms”, który znalazł się na liście 40 najpopularniejszych przebojów.
Od tego czasu James wydał kilka niezależnych albumów, w tym „Heartstrings” (2008), „Country Livin'” (2010), „Stronger” (2012) i „The Spirit of Christmas” (2014). Odbyła także liczne tournée po Stanach Zjednoczonych i Europie.
Oprócz kariery muzycznej James jest także filantropem i współpracował z kilkoma organizacjami charytatywnymi, w tym z Amerykańskim Czerwonym Krzyżem, Armią Zbawienia i Fundacją Make-A-Wish.