Tekst piosenki opowiada o tym, jak piosenkarzowi podoba się uroda kobiety, ale jest też pod wrażeniem jej inteligencji i osobowości. Nazywa ją „najsłodszą dziewczyną” i mówi, że jest warta więcej niż banknot dolarowy. To metafora mówiąca, że jest bezcenna i że on nigdy nie przypisałby jej wartości pieniężnej.
Teledysk pokazuje, jak piosenkarz wchodzi w interakcję z różnymi kobietami i wydaje się, że każda z nich jest naprawdę oczarowana. Tańczy z nimi, śmieje się z nimi i wydaje się, że cieszy się ich towarzystwem. Stanowi to sygnał, że kobiety należy doceniać i celebrować za ich wyjątkowe cechy oraz że nigdy nie należy ich lekceważyć.
Ogólnie rzecz biorąc, teledysk do utworu „Sweetest Girl (Dollar Bill)” to pozytywne i podnoszące na duchu święto kobiet. Promuje pozytywne nastawienie do ciała, miłość do siebie i uznanie dla różnorodności. Film ukazuje także siłę muzyki i tańca, która jednoczy ludzi i tworzy poczucie wspólnoty.