Wczesne hity:
* „Kamień”: Zapadająca w pamięć ballada o podróży mężczyzny przez trudności, często cytowana jako piosenka popisowa.
* „Ptak”: Tęskny i delikatny utwór, który ukazuje zdolności Jenningsa do pisania piosenek.
* „Czekając na słońce”: Klasyczny folk-rockowy utwór z pełnym nadziei i podnoszącym na duchu przesłaniem.
* „październik”: Melancholijna, a zarazem piękna piosenka o zmieniających się porach roku.
Późniejsze prace:
* „Oda do drogi”: Potężny hymn o podróży przez życie.
* „Nieś mnie”: Kojąca i pocieszająca ballada o odnajdywaniu siły w miłości.
* „Urodziłeś się, aby być gwiazdą”: Wesoła i optymistyczna piosenka o dążeniu do swoich marzeń.
* „Światło”: Introspektywna i osobista piosenka o poszukiwaniu sensu.
* „Diabeł ma mojego człowieka”: Mroczna i bluesowa piosenka o stracie i zdradzie.
Poza konkretnymi utworami:
* „Długa droga w dół”: Wielu fanów uważa album „A Long Way Down” z 2002 roku za jego arcydzieło.
* „Najzimniejsza noc w roku”: Album z 2009 roku z silnym poczuciem nostalgii i opowiadania historii.
Chociaż są to jedne z jego najbardziej rozpoznawalnych piosenek, Mason Jennings ma w swoim dorobku obszerny katalog pięknej i emocjonalnej muzyki, co czyni go ukochaną postacią na scenie folk-rockowej.