Debiutancki album Boba Dylana, wydany w marcu 1962 roku, nosił po prostu tytuł „Bob Dylan”. Był to zbiór głównie oryginalnych piosenek, które ukazały jego wczesny talent do pisania piosenek. Jednak dopiero drugi album, „The Freewheelin' Bob Dylan”, tak naprawdę zapoczątkował jego karierę i ugruntował pozycję głównego artysty folkowego.
Album Freewheelin' Bob Dylan został wydany w maju 1963 roku i zawierał niektóre z najbardziej znanych piosenek Dylana, w tym „Blowin' in the Wind”, „A Hard Rain's a-Gonna Fall” i „Don't Think Twice, It's All Right”. " Album odniósł komercyjny sukces, osiągając 27. miejsce na liście Billboard 200 i zyskał uznanie krytyków za mocne teksty i wyjątkowy styl wokalny Dylana.
Wiele piosenek na albumie The Freewheelin' Bob Dylan zostało zainspirowanych problemami społecznymi i politycznymi tamtych czasów, takimi jak ruch na rzecz praw obywatelskich i groźba wojny nuklearnej. Teksty Dylana były często poetyckie i aluzyjne, trafiały do słuchaczy poszukujących znaczenia i celu w zmieniającym się świecie.
The Freewheelin' Bob Dylan uznawany jest za jeden z najważniejszych albumów w historii muzyki amerykańskiej, który pomógł zdefiniować brzmienie i styl odrodzenia muzyki folkowej w latach 60. Dzięki temu Bob Dylan stał się główną postacią muzyczną i kulturalną, która nadal będzie wywierać wpływ na pokolenia muzyków i słuchaczy.