* Tommy Dorsey: Dorsey był liderem zespołu i puzonistą, który prowadził jeden z najpopularniejszych big bandów lat czterdziestych. Sinatra śpiewał z zespołem Dorseya przez kilka lat i wiele się od niego nauczył na temat muzykalności i umiejętności scenicznych.
* Nat King Cole: Cole był pianistą jazzowym i piosenkarzem, jednym z najpopularniejszych artystów lat pięćdziesiątych. Sinatra podziwiał bogaty, aksamitny głos Cole'a i jego umiejętność interpretacji piosenki.
* Frank Loesser: Loesser był autorem tekstów, który napisał niektóre z najsłynniejszych piosenek, jakie kiedykolwiek nagrał Sinatra, w tym „Luck Be a Lady”, „My Kind of Town” i „I've Got You Under My Skin”.
* Zagadka Nelsona: Riddle był aranżerem i dyrygentem, który współpracował z Sinatrą przy wielu jego najsłynniejszych nagraniach. Bujne, romantyczne aranżacje Riddle'a pomogły stworzyć charakterystyczne brzmienie Sinatry.