Przez całą piosenkę Skylar Gray zadaje liczne pytania, zastanawiając się, czy konkretne rzeczy miałyby wpływ na wynik związku. Pytania te obejmują pytanie, czy częstsze mówienie „kocham cię” lub zwracanie większej uwagi na potrzeby drugiej osoby mogłoby uratować związek, aż po to, czy związek i tak był skazany na porażkę.
Chór podkreśla tęsknotę za tym, aby dowiedzieć się, czy jakikolwiek wysiłek lub zmiana mogłyby zapobiec upadkowi związku:„Czy to miałoby znaczenie? Czy coś by to zmieniło?” Powtarzający się charakter tych pytań odzwierciedla poczucie utknięcia w kręgu wątpliwości i niepewności.
Tekst piosenki również sugeruje poczucie nostalgii, wspominając o „dawnych czasach” i „wyblakłych obrazach”. To wzmacnia ideę wspominania przeszłości i zastanawiania się, co mogło być inaczej.
Ostatecznie „Would It Matter” oddaje emocjonalną udrękę i introspekcję, które towarzyszą romantycznemu rozstaniu. Wyraża tęsknotę za odpowiedziami i pragnienie przejrzystości pośród zamieszania i zamieszania związanego z końcem związku. Piosenka opowiada o ludzkim doświadczeniu poszukiwania zamknięcia i zrozumienia po znaczącej stracie.