- Pracownik budowlany :Perry przez kilka lat pracował jako robotnik budowlany, w tym w firmie budowlanej należącej do jego ojca.
- Ochroniarz :Perry przez krótki czas pracował jako ochroniarz w ośrodku dla emerytów.
- Inkaler rachunków :Perry przez jakiś czas pracował jako windykator, co określił jako trudną i nieprzyjemną pracę.
- Agent nieruchomości :Perry uzyskał licencję na rynku nieruchomości i przez pewien czas pracował jako agent nieruchomości, ale uważał to za wyzwanie i niezbyt dochodowe.
- dramaturg i aktor teatralny :Perry zaczął pisać sztuki na początku lat 90., opierając się na własnych doświadczeniach i ludziach, których spotykał w różnych miejscach pracy. Występował w małych teatrach i domach kultury w całej Atlancie, zyskując lokalną rzeszę fanów.
- dramaturg i reżyser :W miarę jak rosła reputacja Perry'ego jako dramaturga, zaczął reżyserować własne sztuki, przejmując kontrolę nad procesem twórczym od początku do końca. W 1992 roku samodzielnie wyprodukował i sfinansował swoją pierwszą sztukę „Wiem, że zostałem zmieniony”, a przez lata 90. kontynuował pisanie, reżyserowanie i produkcję odnoszących sukcesy sztuk.