* Wydaje swój trzeci album studyjny, Full Moon, na którym znajdują się hitowe single „What About Us?” i „Afrodyzjak”.
* Zdobywa nagrodę Grammy w kategorii Najlepszy kobiecy występ wokalny R&B za piosenkę „The Boy Is Mine”.
* 2003:
* Wyrusza w podróż podczas pełni księżyca.
* Gwiazdy w filmie The Seat Filler, który jest komercyjną porażką.
* 2004:
* Wydaje swój czwarty album studyjny, Afrodisiac, na którym znajduje się przebojowy singiel „Talk About Our Love”.
* Zdobywa nagrodę American Music Award dla ulubionej artystki soul/R&B.
* 2005:
* Rodzi swoje pierwsze dziecko, Sy'rai Iman Smith.
* Cierpi na depresję i stany lękowe poporodowe.
* 2006:
* Rejestruje się w ośrodku rehabilitacyjnym w celu leczenia nadużywania alkoholu i zaburzeń odżywiania.
* 2007:
* Wypuszcza swój pierwszy zapach, Brandy.
* Występuje w musicalu Chicago na Broadwayu, zastępując Ushera w roli Billy'ego Flynna.
* 2008:
* Wydaje swój piąty album studyjny Human, na którym znajduje się przebojowy singiel „Right Here (Departed)”.
* Występuje na ceremonii rozdania nagród BET Awards, co jest jej pierwszym dużym występem telewizyjnym od czasu rehabilitacji.
* 2009:
* Embar