* Był korespondentem wojennym: Caniff był korespondentem Siłów Powietrznych Armii Stanów Zjednoczonych podczas II wojny światowej. Został przydzielony do 8. Sił Powietrznych w Anglii i relacjonował naloty bombowe na Europę. To doświadczenie wywarło duży wpływ na jego twórczość, zwłaszcza na popularny komiks „Terry and the Pirates”.
* Włączył swoje doświadczenia w swoją sztukę: Doświadczenia wojenne Caniffa są widoczne w motywach odwagi, przygody i niebezpieczeństw wojennych, które przedstawiał w swoich paskach. Często czerpał inspirację z prawdziwych bohaterów i wydarzeń, których był świadkiem podczas wojny.
* Był członkiem Klub rysowników Sił Powietrznych Armii:** Caniff nie rysował bezpośrednio do publikacji wojskowych, ale był częścią tego klubu, który wykorzystywał rysowanie kreskówek do podnoszenia morale i zapewniania rozrywki żołnierzom.
Tak więc, choć Caniff nie był rysownikiem *bezpośrednio* zaangażowanym w tworzenie propagandy ani innych oficjalnych karykatur związanych z wojną, czas spędzony jako korespondent wojenny wywarł głęboki wpływ na jego twórczość i pomógł ukształtować jego kultowy styl.