- Alana Hamilton:Stewart i Hamilton byli w związku w latach 70., a ich rozstanie podobno zainspirowało hit Stewarta „Da Ya Think I'm sexy?”
- Britt Ekland:Stewart i Ekland byli małżeństwem w latach 1979-1984, a ich rozwód był podobno dość kontrowersyjny.
- Rachel Hunter:Stewart i Hunter byli małżeństwem w latach 1990-2006, a ich rozwód również był szeroko nagłaśniany.
- Penny Lancaster:Stewart i Lancaster są małżeństwem od 2007 roku, a ich związek uważany jest za jeden z najbardziej udanych w życiu Stewarta.
Chociaż wszystkie te relacje miały swoje wzloty i upadki, trudno definitywnie powiedzieć, który z nich spowodował najwięcej załamania serca Stewarta. Jest jednak jasne, że Stewart doświadczył w swojej romantycznej historii wielu załamań serca.