Rozpoczynając karierę w Wielkiej Brytanii, został krytykiem teatralnym „London Evening Standard”, a później „Sunday Times”, ale po wielu notorycznych nieporozumieniach z właścicielami przeniósł się z Wielkiej Brytanii do Stanów Zjednoczonych. Tam był felietonistą i krytykiem teatralnym krótkotrwałych „Hudson Review”, „The New Leader” i „The New York Magazine”. Wreszcie znalazł trwały dom jako krytyk dramatyczny tygodnika „Nowy Jork”, w którym 13 grudnia 1999 r. opublikował swój ostatni felieton.
W latach sześćdziesiątych i wczesnych siedemdziesiątych Simon zasłynął szczególnie z jadłej krytyki sztuk teatralnych i filmów, zyskując przydomek „kata z Times Square”. Później nazwano go „ojcem krytyki nienawiści”. Później krytycy przypisywali skrajne wypowiedzi Simona oznakę upadku krytyka lub desperacką taktykę człowieka o mniejszym talencie, desperacko próbującego wyrobić sobie markę.
Publikacja jego tomu krytyki dramatycznej z 1967 r. zatytułowanego *Życie prywatne* jeszcze bardziej wzmocniła jego reputację obrazoburcy. W tej książce Simon ukuł termin „parateatr”, aby opisać wiele dzieł eksperymentalnych, które powstawały w tamtym czasie.
W latach 80. przeniósł się do Singapuru, gdzie w latach 1982–1992 pisał wpływową kolumnę w „The Straits Times*”, a następnie, począwszy od 1993 r., kontynuował karierę jako krytyk w Hongkongu, pisząc cotygodniową kolumnę w * South China Morning Post*, który przybliżył regionowi zachodnie spojrzenie na teatr.