Jednym z głównych konfliktów, przed którym stoi Greg, są napięte relacje z najlepszym przyjacielem, Rowleyem Jeffersonem. Po kłótni Greg próbuje różnych taktyk, aby odzyskać Rowleya, w tym dołącza do Patrolu Bezpieczeństwa i rozpoczyna podcast. Jednak jego wysiłki przynoszą odwrotny skutek, a ich przyjaźń pozostaje zerwana.
Co gorsza, Greg wpada w kłopoty w szkole z powodu przypadkowego zniszczenia cennej rzeczy dyrektora, gigantycznej głowy z papierowej mache. Ten incydent prowadzi do zawieszenia Grega i jeszcze bardziej komplikuje jego relacje z Rowleyem i jego rodziną.
W miarę jak Greg zmaga się ze swoimi problemami społecznymi i akademickimi, odkrywa również znaczenie wytrwałości i odporności. Uczy się, że nawet gdy jest ciężko, trzeba próbować i nie poddawać się w dążeniu do celu.
W końcu Gregowi udaje się naprawić swoją przyjaźń z Rowleyem i poprawia swoją pozycję w szkole, choć nie bez pewnych niepowodzeń po drodze. Zdaje sobie sprawę, że prawdziwa przyjaźń wymaga przebaczenia i zrozumienia, a życie jest pełne nieoczekiwanych zwrotów akcji.