Początkowo został wyznaczony w 1994 r. do zbadania kontrowersji w sprawie Whitewater, która dotyczyła transakcji dotyczącej nieruchomości z lat 70. XX wieku z udziałem Billa i Hillary Clinton. Jego śledztwo rozszerzyło się w 1998 roku i objęło skandal z Monicą Lewinsky, po ujawnieniu zarzutów o molestowanie seksualne i tuszowanie sprawy.
Śledztwo Starra ostatecznie doprowadziło do impeachmentu prezydenta Clintona przez Izbę Reprezentantów w 1998 r., choć później został on uniewinniony przez Senat.