- „Wielka wojna:bardzo osobliwa historia” (2014)
- „Specyfikaty I wojny światowej. Opowieści z frontu zachodniego” (2015)
- „Specyfikaty II wojny światowej. Opowieści z wojny powietrznej” (2017)
- „Specyfikaty zimnej wojny. Opowieści znad krawędzi Armagedonu” (2019)
- „Specyfikaty epoki kosmicznej:historie z ostatecznej granicy” (2021)
- „Specyfikaty epoki cyfrowej. Opowieści z rewolucji informacyjnej” (2023)
Oprócz tych książek Cheshire napisał także artykuły i eseje do różnych publikacji, w tym:
- Strażnik
- Telegraf
- Niezależny
- Magazyn historyczny BBC
— Magazyn Smithsonian
- New York Times
- „Washington Post”.