Wolność twórcza: Irving używał pseudonimów, aby oddzielić swoje dzieła i odkrywać różne style pisania, nie będąc ograniczonym ugruntowaną reputacją. Każdy pseudonim pozwalał mu eksperymentować z różnymi głosami i gatunkami literackimi. Używając różnych imion, miał swobodę tworzenia charakterystycznych postaci i perspektyw narracyjnych, nie dezorientując czytelników ani nie przyćmiewając jego wcześniejszych publikacji.
Anonimowość: Na wczesnych etapach swojej kariery literackiej Irving wybierał pseudonimy, aby zachować pewien stopień anonimowości. W jego czasach nierzadko zdarzało się, że autorzy publikowali dzieła anonimowo lub pod pseudonimem, aby ocenić odbiór publiczny, bez natychmiastowego wiązania swojej reputacji z tymi dziełami. Takie podejście dało Irvingowi szansę oceny reakcji czytelników i, jeśli to konieczne, zmodyfikowania swojego podejścia literackiego.
Niektóre ze znanych pseudonimów, których używał Irving, to Geoffrey Crayon, Jonathan Oldstyle, Lancelot Langstaff i Diedrich Knickerbocker. Każdy pseudonim służył celowi w badaniu konkretnych tematów, perspektyw i technik narracyjnych w trakcie jego znakomitej kariery pisarskiej.