Kaplan urodził się w Nowym Jorku w 1970 r. W 1993 r. ukończył studia na Uniwersytecie Columbia, uzyskując dyplom z historii. Po ukończeniu studiów Kaplan pracował jako badacz w The New Republic . W 1995 przeniósł się na Bliski Wschód, aby pracować jako freelancer dla The Wall Street Journal .
Kaplan relacjonował wojnę w Iraku i wojnę w Afganistanie dla Nowej Republiki i The Atlantic Monthly . Był także stałym współpracownikiem The New York Times Magazine i The Washington Post . W 2004 roku Kaplan otrzymał nagrodę Overseas Press Club za najlepszy reportaż drukowany za relację z wojny w Iraku.
Pierwsza książka Kaplana, Przypadkowy terrorysta , została opublikowana w 2005 roku. Książka opowiada historię młodego Amerykanina pochodzenia pakistańskiego, który zostaje zwerbowany przez Al-Kaidę i wysłany do walki w Afganistanie. Przypadkowy terrorysta była bestsellerem New York Timesa i została przetłumaczona na kilkanaście języków.
Druga książka Kaplana, Powstańcy , ukazało się w 2009 roku. Książka opowiada historię irackiego powstania przeciwko amerykańskiej okupacji. Powstańcy była także bestsellerem New York Timesa i została przetłumaczona na kilka języków.
W 2010 roku Kaplan otrzymał tytuł Niemana Fellow na Uniwersytecie Harvarda. Spędził rok na Harvardzie, studiując historię amerykańskiej polityki zagranicznej.
Po opuszczeniu Harvardu Kaplan wrócił do dziennikarstwa. Pisał dla The New Yorker , Nowa Republika i Atlantyk . W 2014 roku Kaplan opublikował swoją trzecią książkę pt. Łowca terrorystów . Książka opowiada historię oficera CIA, który zostaje wysłany do Afganistanu, aby ścigać Osamę bin Ladena.
Kaplan jest także aktywistą. Jest członkiem ACLU oraz Brennan Center for Justice . Wypowiadał się przeciwko stosowaniu tortur, inwigilacji bez nakazu i przetrzymywaniu na czas nieokreślony.
Kaplan jest żonaty z Rebeccą Frankel , dziennikarz. Mają dwójkę dzieci.