Stewart jest absolwentem Harvard Law School i Northwestern University. Jest licencjonowanym prawnikiem w Illinois. Zajmowała się prawem, edukacją i polityką publiczną. Jest także aktywnym członkiem społeczności. Zasiadała w wielu zarządach i komisjach i często jest zapraszana do przemawiania na wydarzeniach.
Stewart jest zdecydowanym zwolennikiem sprawiedliwości społecznej i równości. Jest częstym krytykiem wymiaru sprawiedliwości w sprawach karnych i systemu edukacji. Jest także zwolenniczką niedrogich mieszkań i dostępu do opieki zdrowotnej. Stewart jest żarliwym i elokwentnym rzecznikiem społeczności afroamerykańskiej. Jest wzorem do naśladowania dla młodych ludzi i źródłem inspiracji dla wielu osób.
W 2022 roku Stewart został wybrany do Rady Miejskiej Chicago. Reprezentuje 5. okręg, który obejmuje części południowej i zachodniej części Chicago.