Chociaż wszystkie książki z serii odniosły sukces, pierwsza książka jest uważana za najpopularniejszą z kilku powodów:
* Oryginalność: Przedstawił sympatyczną i bliską postać Grega Heffleya oraz jego zabawne zmagania z życiem w gimnazjum.
* Nostalgia: Wielu czytelników wychowało się na pierwszej książce i ma dla niej szczególne miejsce w swoich sercach.
* Szeroka atrakcyjność: Humor i tematyka książki przemawiają zarówno do dzieci, jak i dorosłych.
Chociaż późniejsze książki z serii mają własną, niepowtarzalną fabułę i bohaterów, pierwsza książka pozostaje fenomenem kulturowym i kamieniem węgielnym serii Diary of a Wimpy Kid.