Greg desperacko pragnie się dopasować, ale wybryki Rodricka nieustannie udaremniają jego wysiłki. Tymczasem Rodrick cieszy się swoją nowo odkrytą popularnością jako muzyk szkolnego „punkowego” zespołu Löded Diper, a jego plany mające na celu zawstydzenie Grega stają się coraz bardziej zuchwałe.
Książka opowiada o próbach Grega nawiązania przyjaźni, przetrwania szkolnych tańców i uniknięcia ciągłych żartów Rodricka, a wszystko to podczas radzenia sobie ze zwykłymi nastoletnimi lękami i wpadkami. Próbuje także poruszać się po skomplikowanym świecie związków, zakochując się w dziewczynie o imieniu Holly Hills i zmagając się z presją społeczną gimnazjum.
Przez to wszystko wpisy Grega do pamiętnika oferują humorystyczne i wiarygodne spojrzenie na świat dorastającego chłopca, ukazując perypetie i cierpienia związane z dorastaniem, znaczenie rodziny (nawet jeśli jest to twój irytujący starszy brat) oraz powszechne pragnienie bycia akceptowanym i lubianym.