Filmy:
* Życie Briana (1979) – jako członek Ludowego Frontu Judei
* Narzeczona księżniczki (1987) - jako członek zespołu "Człowiek w Czerni", wykonujący piosenkę podczas sceny weselnej
* Stan i główny (2000) - jako on sam, grający w barze
* Sekretne życie dentystów (2002) - jako terapeuta
* Ostatnia zima (2006) – jako lekarz
* Sezon Swell (2009) - jako muzyk wykonujący piosenkę w filmie
* Ludzie z firmy (2010) – jako on sam, wykonując „The Swimming Song”
Telewizja:
* Sobotni wieczór na żywo - jako gość muzyczny (1973, 1977, 1982, 1999)
* Przedstawienie Muppetów - jako gość muzyczny
* Tonight Show z udziałem Johnny'ego Carsona - jako gość muzyczny
* Późna noc z Davidem Lettermanem - jako gość muzyczny
* Późny program ze Stephenem Colbertem - jako gość muzyczny
* Simpsonowie - jak on sam (rola głosowa)
* Anatomia Greya - jak on sam (rola głosowa)
* 30 skał - jak on sam (2007)
* Biuro - jak on sam (2011)
* Dziewczyny - jak on sam (2014)
* Młodszy - jak on sam (2016)
Ma także stałą rolę w serialu telewizyjnym Parenthood jako postać „Craiga Sheffera”, postać luźno oparta na nim samym.
Występy Wainwrighta w filmach i programach telewizyjnych często odzwierciedlają jego karierę muzyczną. Często gra samego siebie, często wykonując własne piosenki.