Telewizja:
* „Dobre miejsce” (2016-2020) :Odgrywa powracającą rolę „Chidi Anagonye”, profesora filozofii, który jest jednym z głównych bohaterów serialu. To najważniejsza rola Hollowaya, która przyniosła mu uznanie krytyków i szerszą publiczność.
* „Niezniszczalny Kimmy Schmidt” (2015–2019) :Występuje gościnnie w tym uznanym serialu komediowym, prezentując swoje komediowe wyczucie czasu.
* „Brooklyn dziewięć-dziewięć” (2017) :Holloway wystąpił gościnnie w tej popularnej komedii policyjnej.
* „Partia poszukiwań” (2016–2017) :Pojawił się w tym czarnym serialu komediowo-kryminalnym.
* „Trudni ludzie” (2015-2017) :Występuje gościnnie w tym satyrycznym serialu komediowym.
* „Współczesna rodzina” (2017) :Holloway wystąpił gościnnie w tym serialu komediowym.
* „Afterparty” (2022) :Ma stałą rolę w tym tajemniczym serialu komediowym.
Film:
* „Kraina stałych nawyków” (2018) :To jeden z niewielu filmów Hollowaya, w którym odegrał niewielką rolę.
* „Wojna jutra” (2021) :Zagrał drugoplanową postać w tym filmie akcji science fiction.
Chociaż jego występy filmowe są ograniczone, praca Hollowaya w telewizji uczyniła go rozpoznawalnym i szanowanym aktorem. Jego talent i umiejętności komediowe nadal dają mu możliwości w branży.