Madison urodziła się w Fort Lauderdale na Florydzie jako córka Patricii Riley i Seana Madisona. Ma jednego starszego brata Connora. Madison rozpoczęła karierę aktorską w wieku dwóch lat, występując w reklamach Disneya i OshKosh B'Gosh. Zadebiutowała w filmie w 2006 roku w komedii Lonely Hearts.
Przełomowa rola Madison pojawiła się w przygodowym filmie fantasy Bridge to Terabithia z 2007 roku, w którym zagrała Sally Hurst, najlepszą przyjaciółkę głównego bohatera, Jessa Aaronsa (Josh Hutcherson). Film odniósł sukces krytyczny i komercyjny, przynosząc na całym świecie ponad 137 milionów dolarów dochodu.
Inne godne uwagi role Madison to Isabelle Walker w horrorze Nie bój się ciemności (2010), May Belle Aarons w serialu dramatycznym Pewnego razu (2012–2018) i Kinsey Locke w serialu fantasy Locke &Key (2020 – obecnie).
Oprócz kariery aktorskiej Madison jest także piosenkarką i autorką tekstów. W 2015 roku wydała swoją debiutancką EPkę „New York Minute”. Napisała także piosenki dla innych artystów, w tym dla Seleny Gomez i Demi Lovato.
Madison to utalentowana i wszechstronna aktorka, która udowodniła, że potrafi grać różnorodne role. Z pewnością przez wiele lat będzie nadal odnoszącą sukcesy aktorką.