Music Publishing:Cowell rozpoczął karierę w biurze pocztowym EMI Music Publishing w Londynie. piął się coraz wyżej i ostatecznie został łowcą talentów w firmie, podpisując kontrakty z takimi artystami jak Sinitta i Samantha Fox.
Zarządzanie artystami:Po opuszczeniu EMI Cowell założył własną firmę zarządzającą artystami o nazwie S Records, w której zarządzał takimi zespołami jak boysband Westlife. Pracował także jako konsultant w BMG Records, gdzie pomógł rozpocząć karierę takim zespołom jak Robson &Jerome.
Telewizja:Kariera telewizyjna Cowella rozpoczęła się pod koniec lat 90., kiedy wystąpił jako juror w brytyjskim programie talentów „Pop Idol”. Program odniósł ogromny sukces i zapewnił Cowellowi międzynarodową sławę.
Warto zauważyć, że sukces Cowella w branży muzycznej i telewizyjnej w dużej mierze przypisuje się jego wnikliwym umiejętnościom dostrzegania talentów, chęci podejmowania ryzyka i silnej zdolności biznesowej.