- Jego najsłynniejszym osiągnięciem jest pierwsze odnotowane przekroczenie Kanadyjskich Gór Skalistych przez Europejczyka w latach 1715–1716, kiedy przebywał z grupą kupców z York Factory pod wodzą Williama Stuarta, która badała północno-zachodnią Albertę.
- Kelsey podróżował do głębi Kanady na początku XVIII wieku i żył wśród Aborygenów, ucząc się ich języków i zwyczajów. Odegrał ważną rolę w nawiązywaniu stosunków handlowych między Kompanią Zatoki Hudsona a różnymi plemionami aborygeńskimi, zwłaszcza Konfederacją Czarnych Stóp i Cree.
- Dokonał także jednych z najwcześniejszych szczegółowych obserwacji i opisów geografii, flory i fauny kanadyjskich prerii.
- Jego szczegółowe relacje z eksploracji dostarczyły cennych informacji kolejnym odkrywcom i pomogły w ugruntowaniu pozycji Kompanii Zatoki Hudsona jako głównej siły w handlu futrami.
- Jako tłumacz i przewodnik Kelsey ułatwiał tworzenie partnerstw handlowych i sojuszy pomiędzy grupami aborygeńskimi a europejskimi handlarzami futrami w zachodniej części Kanady, przyczyniając się do powstania sieci handlowych Firmy w regionie.