Filmy:
* „Najlepsze czasy” (1986): Chesney odegrał w tym filmie niewielką, niewymienioną w czołówce rolę statysty.
* „Następny piątek” (2000): Pojawił się jako on sam w krótkiej scenie.
* „Dukowie Hazzarda” (2005): Chesney pojawił się w tym filmie jako on sam, wykonując na ścieżce dźwiękowej swoją piosenkę „Summertime”.
Telewizja:
* „The Tonight Show with Jay Leno” (2003): Wystąpił jako gość muzyczny.
* „Program Oprah Winfrey” (2005): Chesney pojawił się jako gość.
* „Program Ellen DeGeneres” (2005, 2007, 2011): Występował jako gość muzyczny i gość.
* „Saturday Night Live” (2005): Gościem muzycznym był Chesney.
* „Widok” (2005, 2008, 2011): Pojawił się jako gość.
* „The Late Show with David Letterman” (2005, 2007, 2011): Chesney pojawił się jako gość muzyczny.
* „CMT Crossroads” (2006): Pojawił się w specjalnym odcinku z udziałem niego i Tima McGrawa.
* „Amerykański Idol” (2007, 2011): Chesney był gościnnym sędzią i mentorem.
* „Głos” (2014): Chesney pojawił się jako mentor.
Należy zauważyć, że występy telewizyjne Chesneya są głównie powiązane z jego karierą muzyczną. Jego role aktorskie były bardzo ograniczone. Skupia się przede wszystkim na swojej muzyce i koncertach, które stały się ważnymi wydarzeniami.