1. Bezbożne rolki (1972). :Waylon Jennings zadebiutował w filmie kultowym klasykiem z 1972 roku. Wcielił się w rolę kaznodziei z małego miasteczka, który wprowadza swoją kongregację w życie pełne przestępczości i rozpusty.
2. Buntownik z Nashville (1966): Jennings wystąpił w tym dramacie muzycznym jako on sam, piosenkarz country próbujący zaistnieć w branży muzycznej. W filmie pojawia się kilka jego hitów, w tym „Nashville Rebel”.
3. Smokey i bandyta (1977). :Jennings zagrał pamiętną rolę Bałwana, kierowcy ciężarówki i przyjaciela głównego bohatera filmu, Bandita (w tej roli Burt Reynolds). Film odniósł sukces kasowy i obecnie uważany jest za klasykę gatunku pościgów samochodowych.
4. Dukes of Hazzard (1979-1985). :Związek Jenningsa z popularnym serialem telewizyjnym „The Dukes of Hazzard” to prawdopodobnie jego najbardziej kultowa rola aktorska. Dostarczył piosenkę przewodnią „Good Ol' Boys” i wystąpił w roli Balladeera, opowiadając o pełnych akcji odcinkach serialu.
5. Dyliżans (1986): Jennings wcielił się w postać Curly'ego Wilcoxa w remake'u klasycznego westernu z 1939 roku. W filmie wystąpili także Willie Nelson, Kris Kristofferson i Johnny Cash, znani pod wspólną nazwą The Highwaymen.
Oprócz tych filmów Waylon Jennings w trakcie swojej kariery wystąpił gościnnie w programach telewizyjnych, w tym w „Miami Vice”, „The Fall Guy” i „Walker, Texas Ranger”. Jego role aktorskie ukazały jego charyzmę i wszechstronność wykraczającą poza talenty muzyczne.