1. Inwestycje i pożyczki:
* Artie Kornfeld i Michael Lang: Współtwórcy Woodstock początkowo zabezpieczyli inwestycje o wartości 1,8 miliona dolarów od różnych osób, w tym członków zespołu rockowego The Band. Inwestycja ta posłużyła jako początkowy kapitał zalążkowy festiwalu.
* John Roberts i Joel Rosenman: Ci dwaj biznesmeni zapewnili Woodstock znaczne wsparcie finansowe. Pożyczyli szacunkowo 1 milion dolarów na pokrycie różnych wydatków związanych z organizacją i logistyką festiwalu.
2. Przedsprzedaż biletów:
* Kaski z biletami z wyprzedzeniem: Aby generować przychody i zabezpieczyć fundusze, w głównych miastach Stanów Zjednoczonych utworzono kasy z biletami z wyprzedzeniem. Bilety kosztowały 18 dolarów (125,67 dolarów według dzisiejszych pieniędzy) za karnet trzydniowy i 7 dolarów (49,53 dolarów) na jeden dzień.
* System biletowy: Organizatorzy Woodstock nawiązali współpracę z Ticketron, firmą zajmującą się sprzedażą biletów, w celu obsługi przedsprzedaży biletów. Ticketron miał wyłączne prawa do sprzedaży biletów za pośrednictwem swojego skomputeryzowanego systemu sprzedaży biletów, co pomogło zmniejszyć ryzyko podrabiania.
3. Sprzedaż koncesji i pamiątek:
* Dostawcy na miejscu: Organizatorzy Woodstock zezwolili lokalnym sprzedawcom na sprzedaż żywności, napojów i towarów związanych z festiwalem. Sprzedawcy płacili festiwalowi opłatę za możliwość sprzedaży swoich produktów, przyczyniając się do ogólnych przychodów.
4. Prawa do filmów i nagrań:
* Prawa do filmu: Woodstock Ventures, firma produkcyjna festiwalu, podpisała umowę z Warner Brothers na wyłączne prawa filmowe do wydarzenia. Film dokumentalny „Woodstock” miał premierę w 1970 roku i zarobił w kasie ponad 50 milionów dolarów, co znacząco zasiliło finanse festiwalu.
* Prawa do nagrywania: Woodstock Ventures wynegocjował także umowę z Atlantic Records na wyłączne prawa do nagrywania i wydawania muzyki wykonywanej na festiwalu. Powstały w ten sposób potrójny album zatytułowany „Woodstock:Music from the Original Soundtrack and More” odniósł komercyjny sukces, sprzedając się w ponad 4 milionach egzemplarzy w Stanach Zjednoczonych.
Pomimo tych źródeł przychodów Woodstock stanął przed wyzwaniami finansowymi w trakcie festiwalu i po nim. Ze względu na przytłaczającą frekwencję, która znacznie przekroczyła oczekiwania, festiwal poniósł nieprzewidziane koszty, w tym problemy z infrastrukturą, bezpieczeństwem i zaopatrzeniem w żywność. Skutkowało to długami, których spłata trwała kilka lat, mimo sukcesu wydawnictw filmowych i albumowych.